李密出生于隋末贵族之家,自幼喜爱读书。有一次,他骑牛去访友,一边走一边读书,当朝宰相杨素从后面看见,赶上来问“哪里的书生,如此好学?”李密认识杨素,连忙下牛参拜,自报姓名。杨素问他读的什么书,李密回答是《项羽传》。杨素感到十分惊奇。回家后,杨素对儿子杨玄感说:“我看李密的学问和志向,你是远远赶不上的。”于是,杨玄感便主动接近李密,二人竟成刎颈之交。
杨玄感拥众造反,接李密共谋。结果,杨玄感因不听李密之计,兵败被杀,李密被捕后逃脱。
李密
李密隐居数年后,在好友王伯当的引荐下,投靠翟让领导的瓦岗农民起义军。在李密的谋划下,瓦岗军接连打败了隋荥阳太守李庆,继而攻下了荥阳附近许多县邑城镇。
隋炀帝派大将张须陀征讨瓦岗军,张曾多次打败瓦岗军,瓦岗军大惊,纷纷要求逃避。但李密却说:“张须陀有勇无谋,官军又是骄兵,大家不必畏惧,我一定能够大破其众。”李密暗中分兵千人埋伏在荥阳北面附近的大海寺树林之间,准备对张须陀部实施前后夹击。
翟让
张须陀率部同瓦岗军主力相遇后,由于轻视翟让,所以只是摆开方阵向前推进。瓦岗军佯败，张须陀率部追击十余里。此时,李密指挥伏兵从阵后杀出,把张须陀部团团围住,张须陀虽拼命冲围,终因寡不敌众,临阵被杀。翟让佩服李密的军事才能,让他独领一支军队。
李密治军有方,与其他瓦岗军一起,连连取胜,瓦岗军的队伍很快增加到了数十万人。不久,翟让自知才能不如李密,便将瓦岗军的指挥大权让给了李密。
李密掌权后,封翟让为司徒。而后,瓦岗军在李密的率领下与隋军展开了激战。此时,李密在其心腹的挑唆下,对翟让产生了嫉恨之心,李密借饮酒之名,将翟让与其兄、侄召至魏公府全部杀死。
原瓦岗军部属不知其所为,惊恐不安,虽经安抚,李密的部将还是大都产生了疑惧之心,不像以前那样对他忠心耿耿了。后在争霸战中李密被王世充击败,投奔唐高祖李渊。
后来,李密由于不满足于李渊任命的闲职,聚众叛变,被唐将盛彦所杀,年仅37岁。
综观李密一生，少年成名，颇有谋略胆识，堪称隋末的一代枭雄；然而由于性格刚愎自用，反复无常，导致了他的自取灭亡。
退一步说，如果李密归附李渊之后能够安分守己，或许能够享受荣华富贵。
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